ハロゲン化ジシアノベンゼンとしての 3DPAFIPN

Scientific Reports volume 13、記事番号: 13142 (2023) この記事を引用

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バルビツール酸/1,3-ジメチルバルビツール酸、マロノニトリル、およびアリールアルデヒドのクネーフェナーゲル-マイケルタンデム環化縮合反応を利用して、ピラノ[2,3-d]ピリミジン足場の光合成のための持続可能な方法論が考案されました。 本研究では、このクラスの化合物に対するグリーンラジカル合成アプローチの開発について詳しく説明します。 この研究では、新しいハロゲン化ジシアノベンゼンベースの光増感剤を水溶液中で利用し、室温で空気に曝露し、エネルギーを生成するための再生可能エネルギー源として青色LEDで活性化しました。 この取り組みの主な目的は、最近開発され、容易に入手でき、手頃な価格のハロゲン化シアノアレーンベースのドナー・アクセプター (D-A) を採用することです。 3DPAFIPN [2,4,6-トリス(ジフェニルアミノ)-5-フルオロイソフタロニトリル]} 光触媒は、熱活性化遅延蛍光 (TADF) として、可視光の照射時に単一電子移動 (SET) を誘導することができ、それによって、高度な効果、エネルギー効率、環境への配慮を備えた、容易で効率的なアプローチです。 前述の現象は、環境と化学成分の間の相互作用で発生した時間的変化の調査を容易にします。 本研究は、ピラノ[2,3-d]ピリミジン足場のターンオーバー数（TON）とターンオーバー頻度（TOF）を調査することを目的としました。 さらに、グラムスケールの環化が産業用途で利用可能な実行可能な方法であることが実証されています。

現代の文献では、光酸化還元触媒は有機化学の分野における先駆的な方法論の起源として活用されています1、2、3、4。 金属促進反応と光酸化還元サイクルの統合を含む光酸化還元触媒の分野は、学界と産業界の両方から大きな注目を集めています。 研究の戦略的テーマには、新規で効果的かつ選択的な金属促進反応の開発を促進する、安価で容易に合成できる効率的な有機色素の利用が含まれます6。 この領域内では、有機色素が、Ir(III) および Ru(II) に依存して広く利用されている無機錯体に取って代わるように努力しなければなりません。 これらの錯体は、励起状態の持続時間が長引くことで注目に値し、有機分子と並置されると動的消光に傾く可能性があります。 一般に、有機色素は励起状態の寿命が短く、効果的な光酸化還元機構の定式化において重大な障害となります。 科学界は、その注目すべき特性と有効性により、有機発色団の異なるグループに大きな関心を示してきました7。 検討中の分子は、熱活性化遅延蛍光 (TADF) として知られる独特の特性を示します。これは、最低の 2 つの励起状態、つまり S1 と T1 の間に無視できるエネルギー ギャップ (通常 0.2 eV 未満) を持つ分子で観察されます。 周囲条件では、三重項励起状態 (T1) から一重項励起状態 (S1) への逆項間交差 (RISC) 現象が、熱活性化経路によって促進されて、対象の分子内で発生します。 これにより、このようなシステムで一般的に観察される遅延蛍光現象が発生します。 現在の課題は、縮小命令セット コンピューティング (RISC) の顕著な効率と、賞賛に値する蛍光の量子収量との結合に関するものです。 2012 年は、adachi8 による独創的な論文の出版を通じて、有機発光ダイオード (OLED) の分野に多大な貢献をしました。 この論文では、望ましい光物理学的特性を備えたジシアノベンゼン分子の開発の成功と、OLED におけるその応用例について報告します。 これらの最初の発見に続いて、類似の TADF 発色団が、光触媒などのさまざまな領域にわたって実装されてきました 7,9。 イソフタロニトリルは、その酸化還元電位の容易な操作性と TADF から生じる持続する一重項励起状態により、有機光触媒としての展開に有望な発色団の一種であり、数多くの化学変換を促進します 10。 化合物 2,4,6-トリス(ジフェニルアミノ)-5-フルオロイソフタロニトリル (3DPAFIPN) は、可視光によって活性化されるさまざまな合成手順でますます利用されています。 このようなプロトコルの例には、分子内環化 11,12 や、C-C13,14、N-C15、および P-C16 結合の形成 5 が含まれます。